Chemiczne składniki liści Cistanche Ⅱ

3. Dyskusja

Badania fitochemiczne mające na celu identyfikację związków biologicznie czynnych w liściach persymony były szeroko przeprowadzane. Jak dotąd znaczna liczba triterpenoidów i flawonoidów, w tym kemferolu i pochodnych kwercetyny, została zgłoszona zD. kaki[1]. W tym badaniu uzyskaliśmy 27 związków, w tym szesnaścieflawonoidy, jeden jonon, dwie kumaryny, siedem triterpenoidów i jeden acetofenon. Spośród nich złożony1 został uznany za nowy flflawonoid i związek2 został po raz pierwszy wyizolowanyD. kaki. Dodatkowo kemferol-3-O- -200 -glukozyd feruloilu (3) została zgłoszona tylko jako hydrolizowany produkt 3-O- -(2-O-feruloilo)-glukozyl-7,40 -di-O- -glukozylo-kempferol (3), odizolowany odAllium tuberosum[35]. Mieszanina3 nie tylko został po raz pierwszy uzyskany bezpośrednio z naturalnego źródła, ale również nie został zgłoszonyD. kakipoprzednio. Ponadto kemferol-3-O- -200 galoil galaktozyd (11) był wcześniej zgłaszany w wielu źródłach, w tymD. kaki, ale tylko1H NMR i MS zostały zgłoszone z powodu braku szczegółowych badań. Stąd13Dane C NMR zgłoszono tutaj po raz pierwszy.

Do tej pory przeprowadzono niewiele badań, które wykazały właściwości antyoksydacyjne ekstraktów lub frakcji liści persymony [37,38]. W większości badań stosowano metody szybkich testów, takie jak testy DPPH lub ABTS. W szczególności w poprzednim artykule, 200µg/ml frakcji bogatej we flawonoidy wykazywało 68,73 procentowe hamowanie rodnika DPPH. Jednak oprócz tego wyniku frakcja ta wykazywała również anion ponadtlenkowyradykalne wymiatanie, zmiatanie rodników hydroksylowych i aktywność chelatowania metali [38]. Chociaż nie ocenialiśmy tych testów, przeprowadzono izolację pod kontrolą biologiczną, ponieważ ekstrakt etanolowy i frakcja octanu etylu w niniejszym badaniu wykazały porównywalną aktywność wychwytywania rodników DPPH. Dodatkowo, pomimo wcześniejszych wyników, przeprowadzono tylko nieliczne badania mające na celu identyfikację związków biologicznie czynnych. Kilka sekoirydoidów i lignanów wykazywało radykalne działanie wychwytujące [39]. W przypadku flawonoidów istnieje kilka doniesień, że kwercetyna, kemferol i ich glikozydy mają właściwości przeciwutleniające [40]. Opisano właściwości przeciwutleniające alokowanego glikozydu kempferolu i alokowanego glikozydu kwercetyny otrzymanych z innych źródeł [41]. Jak dotąd nie ma doniesień, że każdy z tych związkówpozyskiwany z liści persymony ma działanie przeciwutleniające, z tym wyjątkiem, że mieszanina tych związków wykazywała działanie przeciwutleniające [21]. 

Dodatkowo dotychczas przeprowadzono jednoczesne oznaczanie zaledwie kilku triterpenoidów lub flawonoidów w celu analizy ilościowej tych związków [42,43]. Jednak niniejsze badanie sugeruje metodę jednoczesnego oznaczania większości składników w liściach persymony.

Kliknij tutaj, aby uzyskać więcej informacji o tym, jak Cistanche Anti-Aging

4.1. Materiał roślinny

liścieDiospyros kakikciuk. (Ebenaceae) zostały zakupione u krajowego Koreańczykatarg zielarski w Yeongcheon w marcu 2018 r. Liście zebrano na obszarze kotliny otoczonej górami na wysokości 800–1200 mw Gyeongsangbuk-do w sierpniu 2017 r. Średnia roczna suma opadów na tym obszarze wyniosła 1050 mm,z czego połowa spadła między czerwcem a sierpniem. Średnia roczna temperatura wynosiła ok12.5 ◦C, a średnia wilgotność względna wyniosła 69 procent. Temperatura w czasie zbioru byłaokoło 37-40◦Otrzymane liście suszono w temperaturze około 45°C◦C w rośliniesuszarka. Próbka kuponu (DIKA1-2018) została zdeponowana w Laboratorium NaturalnymProduct Medicine, College of Pharmacy, Kyung Hee University, Republika Korei.

4.2. Ogólne procedury eksperymentalne

żel krzemionkowy (ODS-A 12 nm S-150µm, YMC, Tokio, Japonia). Chromatografia typu flash była peruformowane przy użyciu CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, USA) z fabrycznie zapakowanymi kartridżami,RediSep-krzemionka (12 g, 24 g i 40 g) oraz RediSep-C18 (13 g, 26 g, 43 g i 130 g). Przygotowaćtive HPLC przeprowadzono stosując system oczyszczania Gilson (Gilson, Middleton, WI,USA) z kolumną YMC Pack ODS-A (250× 20.0 mm, 5,0µm, YMC, Tokio, Japonia), kuliKolumna ODS-M80 (250× 20.0 mm, 4,0µm, YMC, Tokio, Japonia) oraz Luna C18(2)kolumna (250× 21,2 mm, 10,0µm, Phenomenex, Torrance, Kalifornia, USA). Analiza HPLC byłaprzeprowadzono na systemie Youngin YL9100 HPLC obejmującym rozpraszanie światła przez odparowaniedetektor (Youngin, Anyang, Korea) z kolumną Luna C18(2) (150× 4,6 mm, 5.0µm, Phenomenex, Torrance, Kalifornia, USA). Badanie przesiewowe online HPLC-ABTS przeprowadzono w dniusystem Agilent 1200 HPLC z kolumną YMC Pack ODS-A (150× 4,6 mm, 5.0µm). Wszystkie rozpuszczalniki użyte do rozdzielania chromatograficznego oddestylowano.

4.3. Ekstrakcja i izolacja

Wysuszony materiał roślinny (15,0 kg) ekstrahowano 216 l etanolu (EtOH) wkąpiel wodna 60st◦C przez 4 h i rozpuszczalnik odparowano, otrzymując ekstrakt EtOH (1,2 kg,wydajność 8 proc.). Ekstrakt zawieszono w H2O (2,1 l) i rozdzielono octanem etylu(EtOAc, 4,9 l× 3) otrzymując EtOAc- (321,9 g, wydajność 2,15 procent) i H2Warstwy O-rozpuszczalne (748.{2}} g,wydajność 4,99 proc.). Warstwę rozpuszczalną w EtOAc (321,9 g) poddano działaniu żelu krzemionkowegokolumna (φ 10.5 × 35,0 cm) zn- mieszaniny exane:EtOAc:metanol (MeOH) (od 8:1,8:0,2do {{0}}:0:1v/v/v), dając dziewięć frakcji (E1~E9).

Frakcję E5 (14,2 g) poddano chromatografii na kolumnie Diaion HP -20 (φ 5.0 × 29,0 cm) acetonem: H2Gradient O (7:3 do 1:0) daje siedem ułamków (E5-1~E5-7). Frakcja E5-1 byłapoddano kolumnie z żelem krzemionkowymn-heksan:EtOAc:MeOH=7:2,7:0,3 do 0:0:1 otrzymując 4 frakcje(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13,2 mg) i E5-1-2 (7,0 mg) połączono i oczyszczono metodą preparatywnej(prep)-HPLC przy użyciu kolumny YMC Pack ODS-A (H2O: MeOH=27:23,7 ml/min) pozyskaćzwiązki19 (8,3 mg, tR 26.0 min) i20 (2,5 mg, tR 24.0 min).

Frakcję E8 (75,19 g) podzielono na rozpuszczalną w acetonie (AS) i nierozpuszczalną w acetonie(AIS) frakcje. Frakcję AS (44,07 g) poddano chromatografii na kolumnie Diaion HP{2}}(φ 6.5 × 12,5 cm) z acetonem: H2O mieszaniny (3:7 do 1:0) uzyskując 12 frakcji (AS1~AS12).Frakcję AS2 (2,5 g) rozdzielono na kolumnie Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51,0 cm) zMeOH daje dziewięć frakcji (AS2-1~AS2-9). Frakcję AS2-2 (196,3 mg) rozdzielono przezchromatografia błyskawiczna (FC) przy użyciu wkładu RediSep-C18 (26 g, acetonitryl: H2O, 0:1 do7:1) z wytworzeniem związku17 (28,6 mg). Frakcję AS3 (3,1 g) podzielono na 11 frakcjiużywając kolumny Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51,0 cm) z MeOH (AS3-1~AS3-11).

FrakcjaAS{0}} (0,7 g) rozdzielono za pomocą FC z RediSep-C18 (130 g, MeOH:H2O, 1:9 do 3:2), aby dawaćzwiązki4 (51,8 mg),5 (21,7 mg, tR 42,5 minuty) i6 (20,2 mg, tR 47.0 min). Frakcję AS4 (8,8 g) umieszczono na kolumnie z żelem krzemionkowym (φ 5.2 × 21,0 cm) z MC:MeOH:H2Mieszaniny O (od 8:1,8:0,2 do 7:2,7:0,3) do izolowania związków7 (5,0 mg),8 (5,1 mg),9 (20,0 mg), 10 (306.6 mg) i12 (20,1 mg). Frakcję AS5 umieszczono na kolumnie z żelem krzemionkowym (φ 5.2 × 24,5cm)z CH2Kl2:MeOH:H2O mieszaniny (8:1,8:0,2 do 7:2,7:0,3), aby utworzyć sześć frakcji (AS5-1~AS5-6), aby otrzymać związki11 (3,0 mg) i13 (7,4 mg). Oddzielono frakcję AS10na siedem frakcji przy użyciu kolumny Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) z MeOH (AS10-1~AS10-7). Frakcja AS10-4 została oddzielona przez FC za pomocą RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O,

0:1 do 3:2) wkład do oczyszczania związków1 (5,3 mg),2 (21,4 mg),14 (15,9 mg), I15 (40.4 mg). Frakcję AS12 rozdzielono na pięć frakcji przy użyciu kolumny Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) z MeOH (AS12-1~AS12-5). Mieszanina16 (20,1 mg) otrzymano przezrekrystalizacja z MeOH z frakcji AS12-5.

Frakcję Als (31,1 g) poddano chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym z mieszaninami h-heksan EtOAc:MeOH (8:1,8:0,2 do 0:0:1) jako fazą ruchomą do otrzymano 2 0 frakcji (AIS1-AIS2{{2{21}}}}) Frakcję AlS5 umieszczono na kolumnie z żelem krzemionkowym z mieszaninami n-heksan:EtOAc:MeOH (8:1,8: {{30}},2 do 0:0:1) otrzymując związek 23 (224,7 g). Frakcję AIS6 rozdzielono za pomocą FC z wkładem RediSep-C18 (43 g, MeOH:HO, 0}:1 do 9:1) uzyskując związek 25 (25,6 mg). Frakcję AIS7 poddano kolumnie z żelem krzemionkowym z n -heksan:EtOAc: MeOH mieszaniny (8:1,8:0,2 do {{60}}:0:1) z wytworzeniem związków 24 (10 0,0 mg) i 27 (214,1 mg). Frakcję AIS10 umieszczono na kolumnie z żelem krzemionkowym z mieszaninami n-heksan:EtOAc:MeOH (7:2,7:0,3 do 0:0:1) w celu wyodrębnienia związków 18 (5,0 mg) i 23 (16,7 mg). Frakcję AIS11 rozdzielono na 11 podfrakcji (AIS11-1-AIS{72}}) metodą FC z wkładem RediSep-C18 (130 g, MeOH:HO, 1:1 do 4:1). Związek 22 (37,8 mg) otrzymano z frakcji AS11-4 metodą preparatywnej HPLC z kolumną sferyczną. Frakcję AIS12 umieszczono na kolumnie z żelem krzemionkowym (o 5,2 x 28,0 cm) z mieszaninami HCl:aceton (od 4:1 do 3:2), otrzymując związek 21 (188,0 mg). Ostatecznie frakcję AIS16 rozdzielono stosując kolumnę Lichroprep RP-18 (1,99 g, MeOH:H2O, 3:2 do 13:7) otrzymując związek 3 (2,3 mg).

4.3.1. kempferol-3-O- -D-200 -kumaroilgalaktozyd (1

) Żółtawy proszek; temperatura topnienia 244,5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks(dziennikε) 207 nm (3,98), 315 nm (3,92); IR (ATR)νmaks3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 cm−1 ; 1Ręka13Dane C NMR, patrz Tabela1; HRMS (tryb pozytywny)m/z 595,1447 [M plus H]plus(obliczone dla C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. kempferol-3-O- -D-200 -feruloiloglukozyd (3) 

Żółtawy proszek; temperatura topnienia 225,2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks(dziennikε) 210 nm (4,17), 327 nm (3,94); IR (ATR)νmaks3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 cm−1 ; 1Ręka13Dane C NMR, patrz Tabela1; HRMS (tryb negatywny)m/z 623.1375 [M − H]− (obliczone dla C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kempferol-3-0--D-2-galloilgalaktozyd (11)

Żółty proszek; HNMR (500 MHZ, DMSO-) 6 H NMR 8.06 (2H, d, J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.02 (2H, S, H-3, H-'), 6,87 (2H, d, I=9 0,5 H, H-, H-5, 6,39 (1H, S, H-8), 6,16 (1Hs, H-6), 5,78 (1H, d, {{33 }},0 Hz, H-1 procent), 5,27 (1H, t, =9,5 Hz H-2" 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }},1 (C-4), 165,4 (C-7), 165,4 (C-1), 161,2 (C-5), 160,1 (C{{59} }, 156,3 (C-2), 156,3 (C-9), 145,5 (C-4"), 145,5 (C-6", 138,4 (C{{74} }/), 132,5 (C-3), 131,0 (C-2'), 131,0 (C-6), 120,7 (C1), 119,8 (C-2') , 115,2 (C-3'), 115,2 (C-5, 108,9 (C-3), 108,9 (C-7), 103,8 (C-10) , 98,8 (C-6) 98,8 (K-1 procent), 93,7 (K-8), 76,0 (K-5), 72,7 (K-3) , 71,1 (C-2 procent), 68,2 (C-4"), 60,1 (C-6").

4.4. Ouantitative Analsis of Nine Compounds in Persimmon Lenves

Analizę HPLC przeprowadzono na systemie Waters HPLC zawierającym 1525 pomp i 2996 detektorów z matrycą fotodiod (Waters, Milford, MA, USA). Długość fali UV ustawiono na 260 nm. Zastosowano kolumnę PhenomenexLuna C18(2) (150 x 4,6 mm, 5,{15}} um, Phenomenex, Torrance, USA), a objętość wstrzyknięcia wynosiła 1 0 ul. Temperaturę kolumny ustawiono na 25 stopni. Faza ruchoma składała się z 0,02% kwasu trifluorooctowego (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, USA) w wodzie (A) i acetonitrylu (B) z szybkością przepływu 0,7 ml/min. Warunki gradientu były następujące: 0-30 min, 15-20 procent B; 30-45 min, 20-35 procent B: 45-70 min35-100 procent ; 70-80 min, 100 procent . Ekstrakt EtOH (10 mg) rozpuszczono w 10 μg/ml wewnętrznego roztworu wzorcowego (1 ml). Przeprowadzono prostą walidację metody, aby zapewnić przydatność opracowanej metody i wyników jakościowych. Przeanalizowano pięć różnych roztworów każdego związku, aby sporządzić każdą krzywą kalibracyjną. Precyzję i dokładność w ciągu dnia i między dniami potwierdzono w trzech powtórzeniach w ciągu jednego dnia i trzech kolejnych dni. Wszystkie próbki przesączono przez filtry membranowe 0,2 um.

4.5. Analiza DPPH i Online HPLC-ABTS

Zdolność próbek do wychwytywania rodników DPPH oceniono na podstawie wcześniejszej pracy. W skrócie, DPPH ({{0}}},1 mM) w metanolu (100 ul) mieszano z różnymi stężeniami próbek (100 ul) przez 1 godzinę w ciemności. Absorbancję rejestrowano przy 517 nm. Analizę online HPLC-ABTS przeprowadzono na podstawie poprzedniego raportu z modyfikacjami. Z mieszanego roztworu zawierającego ABTS (0,08 mM) z nadsiarczanem potasu (0,12 mM) przygotowano odczynnik ABTS. Odczynnik przechowywano w temperaturze 4°C przez 12 godzin w celu ustabilizowania rodników. Wszystkie próbki analizowano za pomocą systemu Agilent HPLC. Warunki gradientu były takie same jak te stosowane do analizy ilościowej. Eluat przesłano do funkcji α i poddano reakcji z odczynnikiem ABTS w wężownicy reakcyjnej w temperaturze 40°C. Chromatogram wizualizowano przy 254 nm (pik dodatni), jak również przy 734 nm (pik ujemny), aby zarejestrować spadek rodników aBIS

5. Wnioski Podsumowując, niniejsze badanie przedstawia badanie fitochemiczne oparte na izolacji sterowanej testem biologicznym. W rezultacie nowy flawonoid, kemferol-3-0-BD-2"-kumaroilgalaktozyd(1) i nowy naturalny związek, kemferol-3-0--D-2"-feruloiloglukozyd (2 ), wyizolowano wraz z 25 wcześniej znanymi związkami, w tym czternastoma flawonoidami, jednym jononem, dwiema kumarynami, siedmioma triterpenoidami i jednym acetofenonem. Wszystkie związki zostały ocenione pod kątem działania przeciwutleniającego, a spośród nich dziewięć flawonoidów wykazało aktywność. Jednoczesna analiza ilościowa została przeprowadzona w celu potwierdzenia, że ​​liście persymony mają działanie antyoksydacyjne dzięki tym związkom.

Materiały uzupełniające:Poniższe są dostępne w Internecie pod adresemhttps://www.mdpi.com/article/10.3390/plants10102032/s1, Ryciny S1–S9: Widma 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC i ROESY NMR, UV, IR i HRMS związku 1, Ryciny S10–S18: Widma 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY NMR Widma , UV, IR i HRMS związku 3, Ryciny S19 – S20: Widma 1H i 13C NMR związku 11, Tabela S1: Analiza ilościowa pozostałych 18 związków.

Autorskie Wkłady:JK i J.-EP wnieśli równy wkład w to badanie; konceptualizacja, H.-CK i D.-SJ; metodologia i walidacja, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL i HH; oprogramowanie,JK i J.-SL; walidacja, JK i HH; analiza formalna, JK i J.-EP; dochodzenie, JK, J.-EP,J.-SL, J.-HL, HH, S.-HJ, H.-CK i D.-SJ; zasoby, H.-CK i D.-SJ; kuracja danych, JK, J.-EP i J.-SL; pisanie – opracowanie autorskie, JK, J.-EP i J.-SL; pisanie — recenzja i redakcja, H.-CK i D.-SJ; wizualizacja, JK i J.-SL; nadzór, H.-CK i D.-SJ; projektadministracja, H.-CK i D.-SJ; pozyskanie finansowania, S.-HJ, H.-CK i D.-SJ Wszyscy autorzy majązapoznał się i wyraził zgodę na opublikowaną wersję manuskryptu.

Konflikty interesów:Autorzy deklarują brak konfliktu interesów.

Bibliografia

1. Xie, C.; Xie, Z.; Xu, X.; Yang, D. Persimmon (Diospyros kakiL.) liście: przegląd tradycyjnych zastosowań, fitochemii i właściwości farmakologicznych.J. Etnofarmakol.2015, 163, 229–240. [Odnośnik krzyżowy]

2. Bei, W.; Zang, L.; Guo, J.; Peng, W.; Xu, A.; Dobrze, prokuratorze; Hu, Y.; Wu, W.; Hu, D.; Zhu, X. Neuroprotekcyjne działanie standaryzowanego ekstraktu z flflawonoidówDiospyros kakiliście.J. Etnofarmakol.2009, 126, 134–142. [Odnośnik krzyżowy] [PubMed]

3. Sakanaka, S.; Tachibana, Y.; Okada, Y. Przygotowanie i właściwości przeciwutleniające ekstraktów z japońskiej herbaty liściastej persymony (kakinoha-cha).Chemia spożywcza.2005, 89, 569–575. [Odnośnik krzyżowy] 4. Sa, YS; Kim, S.-J.; Choi, H.-S. Frakcja antykoagulacyjna z liściDiospyros kakiL. ma działanie przeciwzakrzepowe.Łuk. Farmacja Res.2005, 28, 667–67

4. [Odnośnik krzyżowy] [PubMed] 

5. Zhang, K.; Zhang, Y.; Zhang, M.; Gu, L.; Liu, Z.; Jia, J.; Chen, X. Wpływ kompleksów fosfolipidowych całkowitych flawonoidów z Persimmon (Diospyros kakiL.) pozostawia na eksperymentalnych szczurach z miażdżycą tętnic.J. Etnofarmakol.2016, 191, 245–253. [Odnośnik krzyżowy] 

6. Kotani, M.; Matsumoto, M.; Fujita, A.; Higa, S.; Wang, W.; Suemura, M.; Kishimoto, T.; Tanaka, Ekstrakt z liści T. Persimmon i astragalin hamują rozwój zapalenia skóry i podwyższenia poziomu IgE u myszy NC/Nga.J. Klinika Alergiczna. immunol.2000, 106, 159–166. [Odnośnik krzyżowy] 7. Thuong, PT; Lee, CH; Dao, TT; Nguyen, PH; Kim, WG; Lee, SJ; Aha, WK Triterpenoidy z liściDiospyros kaki(persimmon) i ich działanie hamujące na białkową fosfatazę tyrozynową 1B.J. Nat. Szturchać.2008, 71, 1775–1778. [Odnośnik krzyżowy] 8. Matsuo, T.; Ito, S. Struktura chemiczna kaki-taniny z niedojrzałych owoców persimmon (Diospyros kakiL.). Rolnictwo. Biol. chemia1978, 42, 1637–1643. [Odnośnik krzyżowy] 9. Bawazeer, S.; Rauf, A. Badania przeciwzapalne, przeciwbólowe i uspokajające in vivo ekstraktu i naftochinonu wyizolowanego zDiospyros kaki(persimmon).ACS Omega2021, 6, 9852–9856. [Odnośnik krzyżowy] 10. Yoshimura, M.; Mochizuki, A.; Amakura, Y. Identyfikacja składników fenolowych i aktywność hamująca kielicha persimmon i shiteito przeciwko proliferacji komórek nowotworowych.chemia Farmacja Byk.2021, 69, 32–39. [Odnośnik krzyżowy] 11. Wang, L.; Xu, ML; Rasmussen, SK; Wang, M.-H. Vomifoliol 9-O- -arabinofuranozyl (1→ 6)- -D-glukopiranozyd z liściDiospyros Kakistymuluje wychwyt glukozy w komórkach HepG2 i 3T3-L1.węglowodany Rez.2011, 346, 1212–1216. [Odnośnik krzyżowy] [PubMed] 12. Hitaka, Y.; Nakano, A.; Tsukigawa, K.; Manabe, H.; Nakamura, H.; Nakano, D.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Maeda, H. Charakterystyka estrów kwasów tłuszczowych karotenoidów ze skórki persimmonDiospyros kaki. chemia Farmacja Byk.2013, 61, 666–669. [Odnośnik krzyżowy] 13. Simpson DS; Oliver, PL Generowanie ROS w mikrogleju: Zrozumienie stresu oksydacyjnego i stanu zapalnego w chorobie neurodegeneracyjnej.przeciwutleniacze2020, 9, 743. [Odnośnik krzyżowy] [PubMed] 14. Liu, Z.; Ren, Z.; Zhang, J.; Chuang, C.-C.; Kandaswamy, E.; Zhou, T.; Zuo, L. Rola ROS i przeciwutleniaczy odżywczych w chorobach człowieka.Przód. Fizyol.2018, 9, 477. [Odnośnik krzyżowy] [PubMed] 15. Kwon, J.; Hwang, H.; Selvaraj, B.; Lee, JH; Park, W.; Ryu, SM; Lee, D.; Park, J.-S.; Kim, HS; Lee, JW Składniki fenolowe wyizolowane zSenna torakiełki i ich działanie neuroprotekcyjne przeciwko stresowi oksydacyjnemu indukowanemu glutaminianem w komórkach HT22 i R28.Bioorganiczny Chem.2021, 114, 105112. [Odnośnik krzyżowy] [PubMed] 16. Romussi, G.; Bignardi, G.; Pizza, C .; De Tommasi, N. Constituents of cupuliferae, XIII: Nowe i poprawione struktury acylowanych flflawonoidów zQuercus SuberL. Łuk. Der Pharm.1991, 324, 519–524. [Odnośnik krzyżowy] 17. Li, H.-Z.; Piosenka, H.-J.; Li, H.-M.; Pan, Y.-Y.; Li, R.-T. Charakterystyka związków fenolowych zRododendron alutaceum. Łuk. Farmacja Res.2012, 35, 1887–1893. [Odnośnik krzyżowy] [PubMed] 18. Jung, M.; Choi, J.; Chae, HS; Cho, JY; Kim, Y.-D.; Htwe, KM; Lee, W.-S.; Podbródek, Y.-W.; Kim, J.; Yoon, KD Flawonoidy zSymplocos racemosa. Cząsteczki2015, 20, 358–365. [Odnośnik krzyżowy] 19. Xu, J.; Wang, X.; Yue, J.; Słońce, Y.; Zhang, X.; Zhao, Y. Polifenole z liści żołędzi (Quercus liaotungensis) chronią komórki beta trzustki i ich aktywność hamującą przed -glukozydaza i białkowa fosfataza tyrozynowa 1B.Cząsteczki2018, 23, 2167. [Odnośnik krzyżowy]