Przegląd bioaktywnych flawonoidów z owoców cytrusowych, część 1

Proszę o kontaktoscar.xiao@wecistanche.compo więcej informacji

Abstrakcyjny:Gatunki cytrusowe to jedna z najpopularniejszych na świecie upraw owoców, uprawiana na całym świecie ze względu na swoje walory ekonomiczne i odżywcze. Cytrusy, podobnie jak inne owoce i warzywa, są ważnym źródłem kilku cząsteczek antyoksydacyjnych (polifenoli, kwasu askorbinowego i karotenoidów), które mogą hamować szkodliwy wpływ wolnych rodników na organizm człowieka; ze względu na swoje walory użytkowe i właściwości prozdrowotne gatunki cytrusowe uznawane są za cenne owoce nie tylko w przemyśle rolno-spożywczym, ale również w przemyśle farmaceutycznym. Flawonoidy są jednymi z głównych składników polifenoli występujących w różnych częściach owoców cytrusowych (skóra, skórki, nasiona, błona miazgi i sok). Flawonoidy mają różne właściwości biologiczne (działanie przeciwwirusowe, przeciwgrzybicze i przeciwbakteryjne).bioflawonoidyKilka badań wykazało również właściwości zdrowotne Citrusflawonoidów, w szczególności działanie przeciwutleniające, przeciwnowotworowe, przeciwzapalne, przeciwstarzeniowe i chroniące układ sercowo-naczyniowy. W niniejszym przeglądzie podjęto próbę omówienia aktualnych trendów badań nad flawonoidami w różnych gatunkach cytrusów.

Słowa kluczowe:Rodzaj cytrusów; cząsteczki bioaktywne; flawonoidy; efekty terapeutyczne; metody ekstrakcji

Kliknij tutaj, aby dowiedzieć się więcej

1. Wstęp

Rodzaj cytrusów to jedna z wiodących na świecie roślin owocowych uprawianych do przetwórstwa spożywczego, a także do produkcji świeżych soków. Rodzaj Citrus należy do rodziny Rutaceae, obejmującej kilka gatunków, takich jak odmiany pomarańczy, pomarańcze słodko-kwaśne, cytryny, mandarynki (mandarynki) i tangory. Każdy gatunek lub krzyżówka hybrydowa ma jedną lub więcej odmian. Oprócz tego, że są bogatym źródłem witamin A, C i E, składników mineralnych i błonnika pokarmowego, owoce cytrusowe są doskonałym źródłem wtórnych metabolitów, takich jak polifenole i terpenoidy [1]. Flawonoidy i kwasy fenolowe to główne klasy związków fenolowych występujących w owocach cytrusowych [2]. Na ogół skórka owocu zawiera wyższe stężenie substancji przeciwutleniających niż pozostałe części owocu [3]. Zawartość i profile flawonoidów cytrusowych różnią się znacznie w zależności od gatunku [4].kup cistancheSkórka cytrusów, która stanowi od 50 do 65 procent całkowitej masy owoców, jest bogatym źródłem związków bioaktywnych, w tym naturalnych przeciwutleniaczy, takich jak flawonoidy [5]. Kilka badań wykazało, że flawonoidy cytrusowe mają działanie przeciwzapalne, przeciwnowotworowe, przeciwbakteryjne, przeciwstarzeniowe i ochronne [6,7].

Cistanche może przeciwdziałać starzeniu

Naszym celem jest przedstawienie przeglądu struktury, klasy i pochodzenia różnych klas flawonoidów cytrusowych. Ponadto postaramy się podsumować dane z literatury naukowej i przedstawić wartości dotyczące flawonoidów w niektórych gatunkach cytrusów oraz ich właściwości prozdrowotnych.

2. Taksonomia cytrusów

Cytrusy to naziemna roślina kwitnąca należąca do rodziny Rutaceae, podrodziny Aurantioideae, plemienia Cytrynianów i podplemii Cytryna (tabela 1)[8]. Rodzaj Citrus zawiera wiele rodzajów lub typów gatunków, które różnią się pod względem owoców, kwiatów, liści i gałązek. Taksonomia rodzaju Citrus jest złożona i kontrowersyjna, głównie ze względu na zgodność płciową między gatunkami i rodzajami oraz poliembrionię, która ustala i odtwarza matczyne genotypy. Kryteria klasyfikacji opierają się głównie na cechach morfologicznych. Istnieją dwa główne systemy taksonomii owoców cytrusowych: system Swingle'a i Reece'a (1967) [9] oraz system Tanaki (1977) [10]. Ci dwaj autorzy przedstawili dwie różne koncepcje klasyfikacji. Swingle był w stanie zidentyfikować tylko 16 gatunków cytrusów, podczas gdy Tanaka zdefiniował 156 gatunków.cistanchKlasyfikacja Swingle i Reece (1967), oparta na jadalności owoców, rozróżnia podrodzaj Eucitrus, w którym grupuje się wszystkie taksony uprawne, oraz podrodzaj Papeda [9]. W skład ostatniego podrodzaju wchodzi sześć gatunków: C. migrant Wester (obecnie synonim C.hystrix DC.), C. ichangensis Swing (obecnie synonim Citrus caoaleriei H.Lev.ex Cavalerie), C. hystrix DC. C. latipes (Swingle)Yu. Tanaka, C.celebica Koord (obecnie synonim Citrus hystrix DC.) i C. macroptera Montr.(Sankara) (obecnie synonim Citrus hystrix DC.).

Podrodzaj Eucitrus obejmuje dziesięć gatunków uprawnych: C.medica L. (cytron), C.au-Aurantium L. (kwaśna pomarańcza) i C.sinensis (L.)Osbeck (pomarańcza słodka), C.limon (L.) Osbeck (cytryna), Citrus aurantifolia (Christm.) Swingle (limonka kluczowa), C.maxima (Burm.) Mar. (pomelo), C. par-adisi Macfad. (grejpfrut), C. reticulata Blanco (mandarynka), C. India Yu.Tanaka (dzika pomarańcza indyjska) oraz C.tachibana (pomarańcza Tachibana), która jest obecnie synonimem C.reticulata Blanco.

Taksonomia Tanaki jest znacznie bardziej szczegółowa niż ta przyjęta przez Swingle'a i Reece'a.cistanche AustraliaRzeczywiście, Tanaka podzielił rodzaj Citrus na dwa podrodzaje: Archicitrus i Metacitrus. Tak więc główne różnice między klasyfikacją Swingle i Tanaka dotyczą uznania hybryd, odmian, plam pąków i taksonów wariantowych Citrus za prawdziwe gatunki botaniczne. Tanaka (1977) uważał je za absolutny gatunek botaniczny; z drugiej strony Swingle i Reece nie zaakceptowali ich jako prawdziwych gatunków taksonomicznych.

3. Flawonoidy cytrusowe: struktura, klasyfikacja i biosynteza

3.1.Struktura i klasyfikacja flawonoidów z cytrusów

Flawonoidy to ważna klasa produktów naturalnych; w szczególności należą one do związków polifenolowych i są syntetyzowane przez rośliny poprzez metabolizm pierwotny lub wtórny, które chronią przed krótko- lub długoterminowymi zagrożeniami i odgrywają ważną rolę w rozwoju i rozmnażaniu roślin l2J. Flawonoidy są szeroko rozpowszechnione w całym królestwie roślin i wiążą się z wieloma korzyściami zdrowotnymi [13]. Są główną klasą fitochemikaliów odkrytych w owocach cytrusowych, zwłaszcza w skórkach, miąższu i nasionach. Flawonoidy to substancje polifenolowe o małej masie cząsteczkowej, które mają ten sam podstawowy szkielet składający się z piętnastu atomów węgla (C6-C3-C6), składający się z dwóch pierścieni fenylowych (A i B) połączonych heterocyklicznym pierścieniem piranowym lub pironowym (C) w centrum, w zależności od ich podstawników. Flawonoidy dzielą się na flawonole, antocyjanidyny, flawanony, flawony i chalkony [14]. Ogólna struktura flawonoidu i system numeracji stosowany do rozróżniania pozycji węgla wokół cząsteczki przedstawiono w tabeli 2. Trzy pierścienie fenolowe, które tworzą cząsteczkę flawonoidu, nazywane są pierścieniami piranowymi. Flawonoidy cytrusowe dzielą się na trzy główne typy: flawanony, flawony i flawonole [15]. W tabeli 2 przedstawiono klasyfikację flawonoidów cytrusowych oraz strukturę chemiczną głównych flawonoidów. Główne flawonoidy występujące w gatunkach Citrus to hesperydyna, narirutyna, naringina i eriocytryna.

3.2.Biosynteza flawonoidów

Szlak flawonoidowy jest poprzedzony ogólnym szlakiem fenylopropanoidowym, w którym w konwersję aminokwasu fenyloalaniny do 4-kumaroilo-CoA zaangażowane są trzy enzymy. pierwszy enzym, liaza amoniakalna fenyloalaniny (PAL:EC

4.3.1 katalizuje konwersję aminokwasu

fenyloalaniny do kwasu trans-cynamonowego, z uwolnieniem amoniaku (NH3), a następnie dwóch innych enzymów (enzymu 4-hydroksylazy cynamonowej (C4H: EC1.14.14.91), a następnie 4-kumaranu- Ligaza CoA (4CL: EC6.2.1.12)) katalizuje reakcję prowadzącą do uzyskania 4-kumaroilo-CoA, który jest ważnym prekursorem w szlaku flawonoidowym [12,13]. Biosynteza flawonoidów pochodzi ze szlaku fenylopropanoidów i jest inicjowana przez dwa prekursory zwane malonylo-CoA i p-kumaroilo-CoA (Rysunek 1). Po kondensacji trzech jednostek octanowych z malonylo-CoA z jedną cząsteczką p-kumaroilo-CoA powstają chalkony naringeniny. Chalkon naringeniny, główny barwnik wielu kwiatów, liści i owoców, jest przekształcany w naringeninę przez izomerazę chalkonową (CHI) lub nieenzymatycznie in vitro [14,15].korzyści cistancheUważa się, że ta reakcja katalizowana przez syntazę chalkonu (CHS: EC 2.3.1.74) jest kluczowym etapem regulacyjnym w syntezie flawonoidów. Katalizuje stereospecyficzną izomeryzację chalkonów do ich odpowiednich (2S)-flawanonów poprzez mechanizm katalizy kwasowo-zasadowej; niestabilna forma chalkonu jest zwykle izomeryzowana przez enzym izomerazę chalkonową (CHI: EC 5.5.1.6), tworząc strukturalne prekursory dla szerokiej gamy flawonoidów, takich jak flawonole, flawanony, glikozydy antocyjanów i inne związki pochodne (Rysunek 1).

Rycina 1. Szlak biosyntezy flawonoidów roślinnych [15]. Enzymy dla każdego etapu wskazano jak następuje: PAL, amoniakoliaza fenyloalaniny; C4H, 4-hydroksylaza cynamonowa; 4CL, 4-ligaza kumaranowo-CoA; CHS, syntaza chalkonu; CHI, izomeraza chalkonowa; F3H, hydroksylaza flawanonowa 3-; F3'H, 3'-hydroksylaza flawonoidowa; DFR, dihydroflawonol 4-reduktaza; FNS, syntaza flawonolu; FLS, syntaza flawonolu; LAR, reduktaza leukoantocyjanidynowa; ANS, syntaza antocyjanidyn; UFGT, UDP-glukoza: flawonoid -3-O-glikozylotransferaza.

neohesperydoza ({{0}}OaL-ramnozylo-D-glukoza) jest połączona w pozycji 7 [28]. Hesperydyna (0.002 do 9,42 mg/g suchej skórki) [29,30] jest głównym flawanonem we wszystkich odmianach cytryny, podczas gdy poziomy diosminy i eriocytryny są najniższe [31]. Skórka mandarynki jest bogata w hesperydynę (3,95 do 80,90 mg/g suchej masy skórki)[32,33], narirutynę (7,66 do 15,3 mg/g suchej skórki)[22,34] i naringinę (0,54 do 0,65 mg/g na bazie skórki suchej)[32,33]. Naringina jest najliczniejszym flawonoidem w skórce grejpfruta i gorzkiej pomarańczy, nadającym charakterystyczny gorzki smak (10,26 do 14,40 mg/g suchej skórki) [29,35].

Skórki cytrusowe zawierają również polimetoksylowe flawony, takie jak sinensetyna ({{0}}.08 do 0.29 mg/g suchej masy), nobiletyna (0,2 do 14,05 mg/g w suchej masie), mandarynka (0,16 do 7,99 mg/g suchej masy) i heptametoksyflawon [26, 36-38]. Glikozylowane flawony są obecne w niewielkich ilościach w skórce owoców cytrusowych, takie jak diosmina, roofline, izohoifolina i luteolina. Inne flawonoidy są obecne w bardzo małych ilościach w skórce cytrusów, takie jak flawonole (kwercetyna, rutyna, mirycetyna i kempferol) [39].

Kilka badań wykazało, że ekstrakty z nasion i liści cytrusów zawierają duże ilości związków fenolowych, takich jak flawonoidy [40,41]. Naringina jest najliczniejszym flawonoidem w nasionach grejpfruta (0,2 mg/g nasion)[41]. Zawartość flawonoidów w skórce cytrusów jest znacznie wyższa niż w nasionach. Występują w roślinach i żywności głównie jako glikozydy [42].

5. Techniki ekstrakcji flawonoidów cytrusowych

Odkryto, że flawonoidy cytrusowe są wszechobecne praktycznie we wszystkich porcjach owoców cytrusowych różnych gatunków 45. Ekstrakcja jest kluczowym etapem procesu analitycznego, a jej powodzenie ma istotny wpływ na jakość wyników końcowych [46]. Flawonoidy można wyizolować, wykryć i scharakteryzować jedynie po zastosowaniu odpowiedniej procedury ekstrakcji. Ogólnie rzecz biorąc, do ekstrakcji związków bioaktywnych można zastosować kilka procesów, z których wiele w dużej mierze pozostało niezmienionych od setek lat. Wszystkie te strategie mają te same cele: (a) ekstrakcja wybranych bioaktywnych substancji chemicznych ze skomplikowanych próbek roślin; (b) poprawa selektywności metod analitycznych i unikanie obecności substancji zakłócających, które mogłyby zmienić analizę; oraz (c) poprawę czułości testu biologicznego poprzez zwiększenie stężenia związków docelowych przed analizą [46-48].

5.1. Konwencjonalne techniki ekstrakcji

Do ekstrakcji bioaktywnych chemikaliów ze źródeł roślinnych można zastosować różne tradycyjne procedury ekstrakcji. Odzyskiwanie bioaktywnych chemikaliów z matryc roślinnych przy użyciu powszechnych rozpuszczalników określane jest jako konwencjonalna ekstrakcja (z obróbką cieplną lub bez)[49J. Większość tych podejść opiera się na mocy ekstrakcji różnych stosowanych rozpuszczalników, jak również na wykorzystaniu ciepła i/lub mieszania. Znane konwencjonalne procedury ekstrakcji bioaktywnych substancji chemicznych z roślin to (1) maceracja, (2) infuzja, (3) wywar, (4) ciągła ekstrakcja na gorąco (ekstrakcja Soxhleta), (5) hydrodestylacja i (6) perkolacja.

5.2. Niekoncentryczne techniki ekstrakcji

Degradacja docelowych związków z powodu wysokich temperatur i długich czasów ekstrakcji w rozpuszczalnikach jest głównym problemem napotykanym w klasycznych technikach ekstrakcji. Na tej podstawie znalezienie różnych strategii ekstrakcji w celu przezwyciężenia tej trudności staje się krytycznym krokiem do poprawy wydajności ekstrakcji i/lub selektywności. Lub przy użyciu dedykowanych środków pomocniczych/energochłonnych środków, takich jak ekstrakcja wspomagana mikrofalami 50], ekstrakcja cieczą pod ciśnieniem [51, ekstrakcja płynem nadkrytycznym [52], ekstrakcja wspomagana ultradźwiękami, ekstrakcja wspomagana zimną plazmą [53], wysokociśnieniowa- wspomagana ekstrakcja [54], ekstrakcja wspomagana pulsacyjnym polem elektrycznym [55] i ekstrakcja wspomagana enzymami [56] są dobrze udokumentowane w literaturze naukowej jako skuteczna alternatywa. Ogólnie rzecz biorąc, badając chemikalia pochodzenia roślinnego, metoda i rozpuszczalniki stosowane do ekstrakcji muszą być starannie dobrane [57]. W tym kontekście omówiono niektóre niekonwencjonalne metody ekstrakcji.

5.2.1. Ekstrakcja wspomagana ultradźwiękami (ZEA)

Ekstrakcja wspomagana ultradźwiękami to nowa technologia wykorzystywana do ekstrakcji naturalnych produktów, których ekstrakcja zajmowała wcześniej wiele godzin tradycyjnymi metodami. Początkowo był używany do konserwacji żywności, ale w ostatniej dekadzie był również wykorzystywany do ekstrakcji dobroczynnych substancji (głównie polifenoli). Ze względu na prostotę metody udokumentowano korzyści, takie jak skrócony czas ekstrakcji, zwiększona wydajność ekstraktu oraz zastosowanie wody jako rozpuszczalnika, co zmniejsza zużycie rozpuszczalników organicznych. Dlatego, aby uniknąć niepożądanych reakcji generowanych przez ZEA i zmaksymalizować pole ekstrakcji, parametry ekstrakcji (np. czas trwania ekstrakcji, układ rozpuszczalników i, jeśli to możliwe, częstotliwość US) należy dostroić przed opracowaniem procesu ekstrakcji [58]. Londono-London i in. 2010 przeprowadził ekstrakcję flawonoidów ze skórek cytrusowych z C, Sinensis, C.latifolia i C.reticulata w optymalnych warunkach ultradźwiękowych 60 kHz, 40 stopni, przez 1 godzinę, z użyciem metanolu jako rozpuszczalnika [59].

5.2.2. Ekstrakcja płynem nadkrytycznym (SFE)

Ekstrakcja nadkrytyczna to nowoczesna technika, w której wykorzystuje się gazy, które przekroczyły swoje krytyczne ciśnienie i temperaturę, w wyniku czego powstaje płyn o właściwościach pomiędzy gazem a cieczą [60]. Ekstrakcja CO2 w stanie nadkrytycznym (przy użyciu CO2 jako rozpuszczalnika, głównie ze względu na jego zdolność adaptacji, dostępność i niski koszt) jest preferowanym podejściem do ekstrakcji wielu związków aktywnych. Pomimo faktu, że każdy gaz może być użyty jako płyn nadkrytyczny [61]ponieważ flawonoidy są cząsteczkami polarnymi, SFE wymaga obecności współrozpuszczalnika, takiego jak etanol lub metanol]62]. Przeprowadzono badanie ekstrakcji nobiletyny i tangerytyny z C.depressa var Hayata. Autorzy przetestowali jako rozpuszczalniki zarówno metanol, jak i etanol. W warunkach przedstawionych w ich artykule, Lee et al. [36] odkryli, że SFE dostarcza większą ilość flawonoidów (plus 7 procent) niż ZEA.

6. Flawonoidy cytrusowe a choroby przewlekłe

W ciągu ostatnich kilkudziesięciu lat kilka badań epidemiologicznych wykazało wpływ wysokiego spożycia związków fenolowych, takich jak flawonoidy, na śmiertelne choroby, szczególnie ich rolę w zapobieganiu chorobom układu krążenia i nowotworom. Mechanizm działania związany ze skutkami zdrowotnymi flawonoidów polega głównie na hamowaniu utleniania lipidów i DNA (aktywność przeciwutleniająca) oraz kontroli ekspresji genów [63,64]. Skutki zdrowotne flawonoidów obejmują następujące elementy.

6.1. Działanie przeciwutleniające

Flawonoidy są zdolne do wymiatania wolnych rodników tlenowych poprzez przeniesienie elektronu lub wodoru. Niesparowany elektron można zdelokalizować w całym cyklu aromatycznym. Może jednak nadal ewoluować zgodnie z kilkoma procesami, reagując z rodnikami lub innymi przeciwutleniaczami lub z biocząsteczkami. Aktywność przeciwrodnikowa fenoli została skorelowana z możliwością utleniania flawonoidów [65]. Działanie przeciwutleniające flawonoidów może być wywierane przez kompleksowanie metali przejściowych. W rzeczywistości przyspieszają one tworzenie reaktywnych form tlenu. Ponadto kompleksowanie flawonoidów przez metale przejściowe może poprawić ich zdolność antyoksydacyjną poprzez zmniejszenie ich potencjału oksydacyjnego [65,66]. Flawonoidy są znane ze swojej zdolności do hamowania kilku enzymów, w tym w szczególności oksydoreduktaz, które podczas cyklu katalitycznego angażują rodniki (takie jak lipooksygenaza, cyklooksygenaza, monooksygenaza, oksydaza ksantynowa, fosfolipaza A2 i kinaza białkowa) [65 ]. Ze względu na swoje właściwości antyoksydacyjne flawonoidy znajdują zastosowanie w kilku dziedzinach. W kilku badaniach proponuje się zastąpienie syntetycznych przeciwutleniaczy, takich jak butylohydroksyanuluj i butylohydroksytoluen, naturalnymi przeciwutleniaczami ze względu na ich toksyczność związaną z promowaniem rozwoju komórek nowotworowych [67].

6.2. Działanie przeciwrakotwórcze

Stwierdzono, że flawonoidy cytrusowe (flawanony i polietoksy-późne flawony) mają interesujące właściwości w dziedzinie farmacji. Związki te dzięki swoim właściwościom pomagają zapobiegać niektórym chorobom, np. nowotworom [68]. W ostatnich latach wiele badań wykazało, że istnieje związek między przyjmowaniem flawonoidów a ich potencjalnym zastosowaniem terapeutycznym przeciwko rakowi. Jagetia i in. [69] wykazali, że flawonoidy mają działanie antymutagenne, chroniąc DNA przed uszkodzeniami oksydacyjnymi i neutralizując wolne rodniki, które powodują mutacje. Inne badania wykazały, że flawonoidy mogą być zaangażowane w mechanizmy antyproliferacyjne [42]. Badania na myszach wykazały, że przyjmowanie hesperetyny sprzyjało hamowaniu proliferacji jądrowego antygenu komórki i hamowaniu wzrostu guza MCF-7 z ekspresją aromatazy u myszy bez grasicy po usunięciu jajników [70,71]. Hesperydyna, jako glikozyd hesperetyny, prowadziła do apoptozy komórek poprzez przewodzenie ekspresji p53 i receptora gamma aktywowanego przez proliferatory peroksysomów [72]. W niedawnym badaniu naringenina wykazała modyfikacje antymutagenne poprzez aktywację naprawy DNA po uszkodzeniu oksydacyjnym w ludzkich komórkach raka prostaty [73]. Aktualne badania wskazują, że didymina, typowy dietetyczny flawonoid glikozydowy, znany również jako neoponcyryna, wykazuje działanie antyproliferacyjne na raka piersi [74]. Co więcej, tangeretyna i nobiletyna mogą wykazywać działanie antyangiogenetyczne poprzez hamowanie różnicowania angiogenicznego i hamowanie cyklu komórkowego w liniach komórkowych raka piersi i okrężnicy [75,76]. Podsumowując, kilka badań wykazało, że flawonoidy mogą wywierać działanie przeciwnowotworowe poprzez blokowanie kaskady przerzutów, hamowanie ruchliwości komórek nowotworowych w układach krążenia, proapoptozę, blokowanie progresji cyklu komórkowego i antyangiogenezę [19].

6.3. Efekty sercowo-naczyniowe

Choroba sercowo-naczyniowa to ogólne określenie stanów wpływających na serce i krążenie krwi, w tym chorób wieńcowych, takich jak dusznica bolesna i zawał mięśnia sercowego. Może to być spowodowane wysokim ciśnieniem krwi, cukrzycą, otyłością, wysokim poziomem cholesterolu we krwi itp. Cukrzyca prowadzi do nasilenia stanu zapalnego, a stres oksydacyjny pogarsza również dysfunkcję komórek śródbłonka. Pokarmy bogate we flawonoidy, takie jak owoce cytrusowe, mogą promować działanie kardioprotekcyjne, wynikające głównie z ich działania przeciwutleniającego i przeciwzapalnego [77]. Hesperydyna wywiera działanie przeciw otyłości i działanie hipoglikemizujące poprzez regulację metabolizmu glukozy [78]. Didym hamuje uwalnianie różnych zapalnych cytokin i chemokin z ludzkich komórek śródbłonka żyły pępowinowej poddanych działaniu wysokiego poziomu glukozy [79]. Badania na myszach wykazały potencjalne działanie wazorelaksacyjne hesperetyny, hesperydyny, naringeniny i naringiny poprzez hamowanie różnych izoenzymów fosfodiesterazy [8081]. Innym wpływem flawonoidów na układ naczyniowy jest hamowanie agregacji płytek krwi i ograniczanie tworzenia skrzepów [63]. W innym badaniu na myszach karmionych dietą bogatą w cholesterol, naringenina wykazała zmniejszenie stężenia cholesterolu w osoczu i wątrobowych triacylogliceroli [82].

6.4. Efekty antybakteryjne

Przeprowadzono szeroko zakrojone badania nad wpływem flawonoidów na rozwój drobnoustrojów. Według Kaula i wsp. [83] hesperydyna ma działanie przeciwwirusowe przeciwko różnym wirusom (np. paragrypy, polio i opryszczce). Według niedawnego badania przeprowadzonego przez Vikram et al. (2011) [84] wykazano, że naryngenina ma działanie przeciwdrobnoustrojowe na Salmonella typhimurium poprzez osłabienie zjadliwości i ruchliwości komórek [84]. Inne badanie wykazało, że naringenina, kempferol, kwercetyna i apigenina mogą wpływać na antagonistów sygnalizacji komórkowej i hamować tworzenie się biofilmu E.coli. Ponadto naringenina może zmniejszać ekspresję genów kodujących typ układu wydzielniczego w Vibrio [85]. Shetty i in. zasugerowali, że flawonoidy wyekstrahowane ze skórki C.sinensis i C.limon mają działanie przeciwdrobnoustrojowe przeciwko bakteriom próchnicy zębów Streptococcus mutans i Lactobacillus acidophilus [86].

6.5. Inne efekty biologiczne

Oprócz wyżej wymienionych efektów biologicznych dokonano również przeglądu kilku bioaktywności owoców cytrusowych z najnowszych badań. Flawonoidy cytrusowe wykazują szereg działań przeciwstarzeniowych. Badania in vitro wykazały, że flawonoidy wyekstrahowane z C.reticulata mają silny potencjał antykolagenazowy i antyelastazowy [87]. W Maroku, według Bencheikh i wsp., gatunki cytrusowe (cytryna, limonka, róża z wiekiem i słodka pomarańcza) są szeroko stosowane w leczeniu problemów z nerkami, w tym kamieni nerkowych, kolki i niewydolności [88]. Murata i in. wykazali, że zarówno hesperetyna, jak i naringenina wyekstrahowane z owoców cytrusowych mają działanie przeciwalergiczne na komórki RBL-2H3 białaczki bazofili szczura. Wyniki badań in vivo i in vitro sugerują, że cząsteczki te mogą łagodzić objawy alergii poprzez hamowanie fosforylacji kinazy białkowej B(Akt) oraz hamowanie degranulacji poprzez tłumienie sygnałów szlaku [89]. Istnieje również wiele badań na modelach zwierzęcych opisujących pozytywny wpływ flawonoidów na układ nerwowy. Badanie przeprowadzone przez Kawahata i wsp. [90] sugeruje, że nobiletyna wyekstrahowana z C.depressa może poprawić uczenie się i pamięć. Co więcej, badanie wykazało, że istnieje związek między spożyciem hesperetyny i naringeniny a mniejszą częstością występowania chorób naczyń mózgowych i astmy [91].

7. Przemysłowe zastosowanie flawonoidów cytrusowych

Flawonoidy pozyskiwane z owoców cytrusowych są już stosowane jako naturalne przeciwutleniacze w następujących przypadkach:

Suplementy farmaceutyczne i nutraceutyczne: Flawanony i polietoksy-późne flawony wyekstrahowane z owoców cytrusowych są stosowane głównie jako naturalne przeciwutleniacze w preparatach farmaceutycznych. Są stosowane w wielu kompleksach witaminowych oraz jako składnik aktywny niektórych leków (choroby układu krążenia)[6,90,91]. Przetwarzanie produktów ubocznych cytrusów może być znaczącym źródłem flawonoidów ze względu na dużą ilość produkowanej skórki, oprócz tego, że jest źródłem olejku eterycznego bogatego w D-limonen. Resztki owoców z C.aurantium, które są zwykle wyrzucane jako odpady, mogą być wykorzystane do produkcji cennych nutraceutyków [92].

Przemysł rolno-spożywczy: W przemyśle spożywczym naringinę stosuje się do aromatyzowania napojów, słodyczy i wypieków ze względu na jej typowy gorzki smak [35]. Ponadto ze względu na aktywność antyoksydacyjną hesperydyna i narirutyna mają działanie ochronne przed peroksydacją lipidów w oleju słonecznikowym przechowywanym przez 24 dni w wysokiej temperaturze lub w herbatnikach [33]. Ze skórek cytrusowych wytworzono także hesperydynę oraz neohesperydynę do syntezy dihydrochalkonów. Związki te są stosowane w przemyśle spożywczym jako słodziki i wzmacniacze smaku [93]. Ponadto antocyjany pochodzące z flawonoli są stosowane jako barwniki (E163) w słodyczach, produktach mlecznych i deserach lub w celu kompensacji przebarwień owoców wywołanych niektórymi etapami przetwarzania [94].

Inne zastosowania przemysłowe jako inhibitor korozji:

Przeprowadzono kilka badań nad wpływem flawonoidów na stal węglową i miedź [94,95]. Mhiri i wsp.2017 [95] badali hamowanie korozji stali węglowej przez neohesperydynę i naringinę w obecności kwasu solnego. W pracy Al-Qudah do badania korozyjnego zachowania miedzi w kwasie azotowym wykorzystano niektóre związki flawonoidowe, takie jak apigenina, luteolina i kwercetyna [96]. Autorzy stwierdzili, że hamowanie korozji miedzi wzrasta wraz ze wzrostem stężenia flawonoidów.

8. Wnioski

Mimo że nasz przegląd koncentrował się na flawonoidach z gatunków Citrus, ich biosyntezie, klasyfikacji i działaniu terapeutycznym, w całym przeglądzie omówiono również techniki konwencjonalne i niekonwencjonalne. Gatunki cytrusowe są uważane za jedne z najważniejszych gospodarczo zasobów biologicznych, ponieważ zawierają różnorodną gamę składników odżywczych i fitochemicznych o obiecujących właściwościach terapeutycznych. Jak dotąd wytwarzanie farmaceutyków zawierających flawonoidy pochodzące z gatunków Citrus wciąż stanowi wyzwanie, głównie związane z identyfikacją, ekstrakcją i oczyszczaniem tych związków. Ponadto, aby w pełni zrozumieć działanie flawonoidów cytrusowych, potrzebne są dalsze badania (przede wszystkim randomizowane, kontrolowane badania kliniczne).

Ten artykuł pochodzi z Appl. Nauka. 2022, 12, 29. https://doi.org/10.3390/app12010029 https://www.mdpi.com/journal/applsci